Ο Ντόναλντ Τραμπ φέρεται να ξόδεψε το 1998 περισσότερα από 68.000 δολάρια σε αναζήτηση επιχειρηματικών ευκαιριών στην Κούβα, αδιαφορώντας για το εμπάργκο των Ηνωμένων Πολιτειών κατά του νησιωτικού κράτους.
Το 1960, δύο χρόνια μετά την ανατροπή του Μπατίστα, οι Ηνωμένες Πολιτείες επέβαλλαν εμπάργκο στις εξαγωγές προς την Κούβα, το οποίο επεκτάθηκε σχεδόν σε όλες τις εισαγωγές το 1962. Το 2014 οι δύο χώρες ανακοίνωσαν ότι οι σχέσεις τους θα αποκατασταθούν, με τον Ομπάμα να επισκέπτεται τη χώρα τον Μάρτιο του 2016 και τους Κουβανούς να του ζητούν να δώσει τέλος στο 54ετές εμπάργκο. Το 1998, οποιαδήποτε οικονομική σπατάλη στην Κούβα για επιχειρηματικούς λόγους, χωρίς την έγκριση της αμερικανικής κυβέρνησης, ήταν παράνομη.
Σύμφωνα με αποκαλύψεις του Newsweek, ο Τραμπ δεν ξόδεψε τα 68.000 δολάρια άμεσα ο ίδιος, αλλά μέσω μιας αμερικανικής εταιρείας συμβούλων επιχειρήσεων ονόματι Seven Arrows που ταξίδεψε μυστικά στην Αβάνα για λογαριασμό του. Το δημοσίευμα του Newsweek στηρίζεται σε αρχεία της συγκεκριμένης φίρμας, καθώς και σε μαρτυρίες πρώην συνεργατών του Τραμπ.
Ο υποψήφιος πρόεδρος δεν έχει δώσει κάποια απάντηση στο συγκεκριμένο δημοσίευμα, όμως η Χίλαρι Κλίντον εκμεταλλεύτηκε το γεγονός για να του επισύρει νέες κατηγορίες. «Οι δουλειές του Τραμπ στην Κούβα φαίνεται να έχουν παραβιάσει τον νόμο», ανέφερε εκπρόσωπος της εκστρατείας της Κλίντον, προσθέτοντας ότι «Τα τελευταία στοιχεία δείχνουν ότι ο Τραμπ θα βάζει το δικό του συμφέρον σε μεγαλύτερη προτεραιότητα από το εθνικό συμφέρον».