Ο ηθοποιός επρόκειτο κάποτε να αναλάβει τον ρόλο του Spider-Man, ωστόσο, πλέον φλερτάρει με το ρόλο του κακού Mysterio.
Ο Mysterio είναι ένας διαχρονικός εχθρός του Peter Parker και συζητιέται να ξεκινήσει η συνεργασία με το επόμενο έργο, «Spider-Man: Homecoming».
Πάνω από 10 χρόνια πριν, το 2003, ο βραβευμένος ηθοποιός επρόκειτο να υποδυθεί τον άνθρωπο-αράχνη, όταν άρχισαν να κυκλοφορούν οι φήμες ότι τελικά αποχωρεί ο Tobey Maguire.
Τότε, ο Gyllenhaal, ήταν ένας ανερχόμενος ηθοποιός που είχε ήδη πρωταγωνιστήσει στο Donnie Darko, ενώ έτυχε να είναι ζευγάρι και με την Kirsten Dunst εκείνη την εποχή (κάτι που θα έδινε ακόμη περισσότερη ώθηση στην ταινία). Επιπλέον, όπως ο ίδιος έχει αποκαλύψει, πολλοί τον περνούσαν συχνά για τον Maguire.
Εν τέλει, ο Maguire επέστρεψε στη σειρά ταινιών κι ο Gyllenhaal κατέληξε να κατεβαίνει ένα διαφορετικό μονοπάτι, με πιο καλλιτεχνικές και δύσκολες ερμηνευτικά ταινίες.
Παρ′ όλα αυτά, φαίνεται ότι ο Gyllenhaal θα καταφέρει να μπει στον κόσμο του φανταστικού, ιδίως μετά την πρώτη του αποτυχημένη απόπειρα, το The Prince of Persia του 2010, που απέτυχε εμπορικά και καλλιτεχνικά.