Η Πηνελόπη Τσίλη έχει δικό της γραφείο-μπουτίκ Digital Marketing από το 2016, οπότε και ολοκλήρωσε το διδακτορικό της στο Πάντειο, με θέμα: «Κοινωνιολογία του Ελληνικού Κυβερνοχώρου: Διαδικτυακές Ταυτότητες και Εικονική Πραγματικότητα». Από το 2018 ξεκίνησε παράλληλη δραστηριότητα στον τομέα των ακινήτων, αρχικά ως μικροεπενδύτρια και στη συνέχεια ως σύμβουλος ακινήτων και διαμεσολαβήτρια στεγαστικών δανείων (ως συμβεβλημένη εξωτερική συνεργάτιδα όλων των συστημικών τραπεζών). Πιστεύει ότι η ζωή είναι μια συνεχής διαπραγμάτευση με τον εαυτό μας, με τα διλήμματα της ζωής και με τους άλλους. Και το βασικό νόημά της είναι η συνεχής εξέλιξη και το να βρίσκει κανείς λύσεις.