Μια τρυφερή και χιουμοριστική στιγμή μοιράστηκαν η Ριάνα και ο ASAP Rocky κατά τη διάρκεια βόλτας τους στη Νέα Υόρκη, όταν ο ράπερ ζήτησε από τη σύντροφό του να του υπογράψει ένα αυτόγραφο, δηλώνοντας χαρακτηριστικά ότι είναι «ο μεγαλύτερος θαυμαστής της». Σε βίντεο που κατέγραψε θαυμαστής και δημοσιεύτηκε στα social media, ο ASAP Rocky κρατά το πρόσφατο εξώφυλλό της στο περιοδικό W και απευθύνεται στη Ριάνα λέγοντας: «Είμαι θαυμαστής σου εδώ και πολύ καιρό».
Η τραγουδίστρια του απάντησε αστειευόμενη ότι εκείνος είναι «θαυμαστής» και εκείνη η «groupie», με τον ράπερ να συνεχίζει στο ίδιο κλίμα: «Είμαι o νούμερο ένα groupie σου. Συγγνώμη δεσποινίς, μπορείτε να μου το υπογράψετε; Γράψτε το στον μελλοντικό πατέρα των παιδιών σας». Το σχόλιό του προκάλεσε τα γέλια στη Ριάνα, η οποία τελικά αφιέρωσε το αυτόγραφο στo «νούμερο ένα groupie» της.
Λίγο αργότερα, το ζευγάρι βρέθηκε στον τέταρτο τελικό του NBA, όπου οι Νιου Γιορκ Νικς επικράτησαν των Σαν Αντόνιο Σπερς με 107-106. Σε δηλώσεις του που δημοσιεύτηκαν από το NBA, ο ASAP Rocky σχολίασε με χιούμορ πως ήταν ο «γουρλής» της ομάδας. «Ήμασταν πίσω περίπου 20 πόντους. Έγινε εξαιτίας μου. Είμαι το γούρι. Ήμουν εκεί πάνω στο θεωρείο και πανηγύριζα σαν τρελός. Ευχαριστήστε με αργότερα», είπε χαρακτηριστικά.